Энди Андерсон, амбициозная журналистка, решает написать статью о том, как женщины своими действиями отпугивают мужчин. Для этого она заводит знакомство с привлекательным рекламщиком Бенджамином Бэрри, не подозревая, что он заключил пари: влюбить в себя женщину за 10 дней. Энди начинает вести себя так, чтобы Бенджамин поскорее её бросил, а он, в свою очередь, терпеливо переносит все её выходки, следуя своим планам. Между ними разворачивается комедийная игра, где каждый старается перехитрить другого. Постепенно фальшь и манипуляции начинают уступать место настоящим чувствам, ставя под угрозу первоначальные намерения. В этой романтической авантюре герои сталкиваются с вопросами искренности и доверия, не осознавая, к чему может привести их игра.